途径闹市的解款车钱箱跌出马路，吸引市民疯狂抢钱。典型毒男关正杰及其好友雷安明案发当日身在现场，却没有拿钱，并对事件产生好奇。因此在高登讨论区成立「起底组」，主动调查解款车事件，更吸引高登女神Jun加入。与拜金妹妹柯梓盈相依为命的女警员柯梓楠，因独自守护钱箱成为警队英雌，更被安排加入「解款车跌钱案」的调查小队。警方相信案件纯属意外，并且难以寻回所有失钞，决定解散调查小队，但起底组调查下去，发现事件表面看似一单普通意外，原来大有阴谋！

玩笑开过头的托马斯不小心将高登的车厢撞脱了轨道，为了惩罚托马斯，胖总管将他分配到多多岛的的另一端工作，与新朋友莱恩一起建造新的火车支线。托马斯为重新展示自己是有用的火车，在新铁路上行走时未有留意危险告示，结果坠落裂缝的地洞，竟发现传说中的海盗船，并与水手约翰和帆船斯基夫结伴，在多多岛展开紧张刺激的寻宝之旅。