香港警察袁晟杰（黄宗泽 饰）因追查一起疑点重重的爆炸案来到新加坡，作为保险调查员的女友梁曦（周秀娜 饰）下落不明，而此时新加坡特警队队长魏晓晨（周秀娜 饰）正带领特警队，捣毁人口贩卖集团基地，并意外发现一具女性尸体，竟然是离散多年的孪生妹妹梁曦，晓晨悲痛欲绝，决心顶替妹妹身份，追查妹妹被杀真相的悬疑故事。

阿森和小岚是一对相恋八年的情侣，而他们用以维持感情的方法只有两个字——分手。因为小岚知道只要她提出分手，阿森就会百依百顺的哄她开心，所以小岚也就有了继续得寸进尺的理由。在第99次分手之后，两人终于认定彼此，许下不再轻易分手的承诺，更决心要为未来共同打拼，合理经营一家属于自己的咖啡店。再加上一群好朋友的加入，原本平淡无奇的咖啡店变得热闹了起来。 只不过，咖啡店的成功让阿森和小岚之间的距离越来越远，周围的一切仿佛都在引爆他们的第100次分手。